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吡啶,一种简单的杂环化合物
杂环化合物(英语:Heterocyclic compound),是分子中含有杂环结构的有机化合物。
杂环一概念与碳环相对,指的是成环的原子不仅包括碳,还包括氮、氧或硫等原子。简单的杂环环系从3到10元不等;可以是脂环(如四氢呋喃),也可以是芳环(如吡啶)。复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成(如吲哚)。
环中含有氮原子的化合物具有碱性。很多具有生物活性的化合物都是杂环化合物,如维生素B1、组氨酸、DNA的含氮碱基(ATCG)等。血红蛋白分子中含有复杂的卟啉环系。
系统命名[编辑]
杂环化合物的系统命名法如下:
把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;
给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
但杂环系一般使用常用名。常用名是取西文单词的2或3个音节音译,并加“口”字旁形成的。
列表[编辑]
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只含一个杂原子的单环杂环化合物:[1][2][3]
只含一个杂原子的单环杂环化合物
母体
饱和
完全不饱和
杂原子
氮
氧
硫
氮
氧
硫
三元环
名称
环丙烷
氮丙环
氧丙环
硫丙环
2H-氮杂环丙烯
氧丙烯
硫丙烯
氮丙啶
𫫇丙环
噻丙环
1-氮丙因
𫫇丙烯
噻丙烯
吖丙啶
氧化乙烯
硫化乙烯
1-吖丙因
环氮乙烷
环氧乙烷
环硫乙烷
系统名
Cyclopropane
Aziridine
Oxirane
Thiirane
Azirine
Oxirene
Thiirene
结构
四元环
名称
环丁烷
吖丁啶
𫫇丁环
噻丁环
吖丁
系统名
Cyclobutane
Azetidine
Oxetane
Thietane
Azete
Oxetium ion
Thietium ion
结构
五元环
名称
环戊烷
四氢吡咯
四氢呋喃
四氢噻吩
吡咯
呋喃
噻吩
氮杂环戊烷
氧杂环戊烷
硫杂环戊烷
氮杂茂
氧杂茂
硫杂茂
吡咯烷
系统名
Cyclopentane
Pyrrolidine
Oxolane
Thiolane
Pyrrole
Furan
Thiophene
结构
六元环
名称
环己烷
六氢吡啶
四氢吡喃
四氢噻喃
吡啶
吡喃
噻喃
氮杂环己烷
氧杂环己烷
硫杂环己烷
氮杂苯
哌啶
系统名
Cyclohexane
Piperidine
Oxane
Thiane
Pyridine
Pyran
Thiopyran
结构
七元环
名称
环庚烷
吖庚环
𫫇庚环
噻庚环
1H-吖庚因
𫫇庚因
噻庚因
氮杂环庚烷
氧杂环庚烷
硫杂环庚烷
氮杂䓬
氧杂䓬
硫杂䓬
系统名
Cycloheptane
Azepane
Oxepane
Thiepane
Azepine
Oxepine
Thiepine
结构
其他含有一个环杂原子的不饱和杂环化合物:
三元环
2-吖丙因(2-氮丙烯)
四元环
1-吖丁(1-氮环丁烯)
2-吖丁(2-氮环丁烯)
2-𫫇丁(氧环丁烯)
2-噻丁(硫环丁烯)
五元环
吡咯啉
1-吡咯啉
2-吡咯啉
3-吡咯啉
二氢呋喃
2,5-二氢呋喃
2,3-二氢呋喃
二氢噻吩
2,5-二氢噻吩
2,3-二氢噻吩
其他
砷杂茂(Arsole)
磷杂茂(Phosphole)
环丁砜
六元环
二氢吡啶
二氢吡啶
四氢吡啶
1,2,3,4-四氢吡啶
1,2,3,6-四氢吡啶
2,3,4,5-四氢吡啶
吡喃 二氢吡喃
α-吡喃(1,2-吡喃)
γ-吡喃(1,4-吡喃)
3,4-二氢-2H-吡喃(2,3-二氢吡喃)
噻喃
α-噻喃(1,2-噻喃)
γ-噻喃(1,4-噻喃)
其他
硼杂苯(Borabenzene)
硅杂苯(Silabenzene)
锗杂苯(Germanabenzene)
锡杂苯(Stannabenzene)
磷杂苯(Phosphorine)
砷杂苯(Arsabenzene)
N-氧化吡啶
参考资料[编辑]
^ W. H. Powell: Revision of the extended Hantzsch-Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles, in: Pure Appl. Chem. 1983, 55, 409–416; doi:10.1351/pac198855020409.
^ A. Hantzsch, J. H. Weber: Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 3118–3132; doi:10.1002/cber.188702002200.
^ O. Widman: Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten, in: J. Prakt. Chem. 1888, 38, 185–201; doi:10.1002/prac.18880380114.
参阅[编辑]
化学主题
芳香环
金属杂环化合物
查论编环状化合物母体单环三元环
环丙烷
环氧乙烷
环硫乙烷
氮丙环
环丙烯
环丙酮
四元环
环丁烷
吖丁啶
𫫇丁环
噻丁环
二氧杂环丁烷
二硫杂环丁烷
二硫杂环丁烯
环丁烯
环丁二烯
β-内酰胺
梯形烷
五元环
环戊烷
呋喃
吡咯
噻吩
吖唑
咪唑
吡唑
𫫇唑
异𫫇唑
噻唑
异噻唑
三唑
四唑
五唑
呋咱
环戊烯
环戊二烯
环戊酮
四氢呋喃
四氢噻吩
吡咯烷
吡咯啉
咪唑啉啶
咪唑啉
𫫇唑烷
噻唑烷
二氧五环
二硫戊环
多并五元环
六元环
环己烷
苯
吡喃
吡啶
二嗪(吡嗪
哒嗪
嘧啶)
三嗪
四嗪
五嗪
六嗪
吡喃酮
哌啶
哌嗪
𫫇嗪
噻嗪
二噻烷
二𫫇烷
二𫫇英
𫫇噻烷
三𫫇烷
噻二嗪
七元环
环庚烷
氮杂䓬(吖庚因)
𫫇庚因
硫杂䓬(噻庚因)
环庚三烯
亚氨基芪
全氢氮杂䓬
己内酰胺
二氮杂䓬
𫫇庚环
八元环
环辛烷
环辛四烯
螺环
螺戊二烯
稠环六并四
苯并环丁烯
苯并环丁二烯
六并五
茚
芴
苯并呋喃
异苯并呋喃
苯并呋咱
苯并[b]噻吩
苯并[c]噻吩
吲哚
异吲哚
咔唑
苯并咪唑
吲唑
苯并𫫇唑
苯并异𫫇唑
咔啉
苯并三唑
嘌呤
尿酸
六并六
十氢化萘
四氢化萘
萘
蒽
芘
䓛
喹啉
异喹啉
喹喔啉
喹唑啉
噌啉
酞嗪
苯并二𫫇烷
吖啶
菲啶
吩嗪
吩𫫇嗪
吩噻嗪
呫吨
蝶啶
喹唑啉酮
香豆素
黄酮类
异黄酮
花色素
呫吨酮
蝶呤
咯嗪
七并五
薁
桥环
降冰片烷
双环戊二烯
其他
正四面体烷
立方烷
正十二面体烷
富勒烯
多环芳烃
杂环化合物
卟啉
轮烯
冠醚
穴状配体
金刚烷
扭曲烷
CL-20
乌洛托品
冰烷
三蝶烯
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